La leggenda vuole riportare a Roberto il Guiscardo (1015 - 1085) l'origine del castello di Monte Roberto, dove avrebbe trascorso la sua fanciullezza l'Imperatore Federico II. Più concretamente invece la storia ci riferisce la prima menzione della località in un documento del 1079: un piccolo agglomerato il cui nome fa supporre un feudatario laico, un "signore del luogo", chiamato Roberto probabilmente d'origine longobarda. Agglomerato edilizio e contrada che facevano parte del territorio di Castelbellino, allora Morro Panicale. Solo nel corso del Duecento si ha la trasformazione in un castello vero e proprio. Nel territorio di Monte Roberto è da localizzare, nei pressi dell'abbazia di Sant'Apollinare, l'antica città Planina ricordata da Plinio il Vecchio. Ruderi di una certa consistenza sono stati visibili fino al sette-ottocento: Così in contrada Noceto, nel 1881, fu rinvenuta una necropoli picena (sec. VI a.C.); i reperti allora riportati alla luce sono ora conservati nel Museo Archeologico Nazionale di Ancona. Nel 1219 Monte Roberto già faceva parte del Contado di Jesi seguendone le vicende e rimanendovi fino al suo scioglimento avvenuto nel 1808. Il centro storico, oltre al nucleo raccolto entro le mura del castello, si sviluppò nel sei-settecento lungo il Borgo, l'attuale Via G. Leopardi. A valle, negli ultimi cinquanta-sessanta anni, ha avuto notevole incremento la frazione di Pianello Vallesina, divisa in parte con il comune di Castelbellino, cresciuta inizialmente attorno alla Chiesa di S. Maria del Trivio del sec. XVII. Quella attuale, dedicata a S. Benedetto, è stata costruita nel 1921 - 1925.
Partenza dall’area archeologica di Cupramontana, per poi proseguire per Follonica, San Paolo di Jesi e concludere a Staffolo.
Km 25 totali. Percorso a piedi (4h a/r) o in auto (1h a/r).
Difficoltà: media.
Strada di carrareccia, con brevi tratti asfaltati. Vari dislivelli di altezza.
Itinerario storico – culturale (l’antico acquedotto romano di Cupramontana, i resti del castello medievale di Follonica, il castello di San Paolo e di Staffolo), spirituale (il sito misterioso di Follonica), ambientale (il fenomeno dei Vulcanelli e dell’Acquasalata), paesaggistico (durante la visita sarà possibile gustare il tipico paesaggio campestre marchigiano, con vigneti ed oliveti).
- Area Archeologica di Cupramontana (Unico edificio rimasto intatto dell’antica Cupra romana: l’acquedotto, luogo anche conosciuto con il nome di “Barlozzo”, perché legato alla setta dei “Fraticelli”).
- San Michele (Frazione di Cupramontana e luogo dove sorgeva una chiesa medievale, ora visibile nel suo rimaneggiamento settecentesco. San Michele è luogo di passaggio per andare verso la collina di Follonica).
- Follonica (Antico castello di Follonica. A questo luogo sono legati eventi misteriosi e leggendari. Nella zona di Follonica si produce uno dei migliori vini Verdicchio doc).
- Contrada Battinebbia (In questa zona sono visibili i fenomeni dei Vulcanelli di Fango; era presente anche una fonte di ricca di sali minerali, l’acquasalata, ritenuta miracolosa e terapeutica. Fino agli inizi del ‘900 operavano nella zona, vista l’affluenza di gente a questa fonte, anche dei maestri vasai).
- San Paolo di Jesi
- Staffolo (Nel Paese è anche presente il Museo del Vino, dove sono conservati numerosi oggetti della tradizione contadina, legati alla lavorazione del vino).
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