Maiolati sorge su una collina a 412 metri sul livello del mare. Come gli altri castelli che fiancheggiano la media valle dell’Esi­no è di origine medioevale. Nel sec. XIII Maiolati e la Villa di Talliano, ubicata a metà della collina che scende verso l’Esi­no, erano due piccoli centri posti a breve distanza uno dall’altro. Per la sua posi­zione, Maiolati, ben presto si trasformò in castrum, ebbe cioè un sistema difensi­vo e già dalle prime decadi del Duecento fece parte del Contado di Jesi fino al suo scioglimento avvenuto nel 1808. La Villa di Talliano, come tante altre “vil­le” della Vallesina, era sorta dopo il Mille come ampliamento di una curtis, cioè un complesso di possedimenti fondiari fra­zionati e dispersi, un’unità patrimoniale e aziendale che, appartenendo al vesco­vo di Jesi, fu contesa dalla città nel 1262 acquisendone tutti i diritti. Poco lontano sorgeva la chiesa di San Si­sto di Talliano con l’adiacente monastero. Con tutta probabilità chiesa e monastero furono fondati da monaci provenienti dalla vicina abba­zia di S. Elena sull’Esino, ad essa infatti appartenevano nel 1199. Nel 1305 chiesa e monastero subirono gravi danni ad opera dei fabrianesi in guerra con Jesi. In luogo dell’antico monastero sorge ora la chiesetta di S. Sisto ricostruita verosimilmente nel sec. XVIII-XIX. Nella zona sono stati ritrovati manufatti d’epoca neoli­tica e d’epoca romana come del resto analoghi reperti d’età romana sono stati rinvenuti in contrada Massarella ad est di Maiolati. L’intera dorsale tra il VII e il IX secolo venne a trovarsi nel mezzo della fascia confinaria tra il Ducato longobardo di Spoleto-Camerino e la Pentapoli bizantina: molti dei dominus loci poi assurti a capo dei borghi fortificati e quindi dei castelli sono di estrazione longobarda.