Situata nella parte alta del paese, venne ricostruita a partire dal 1779 su progetto dell’architetto domenicano Pietro Belli, che ideò la chiesa di San Domenico di Ancona. La chiesa, a croce latina, fu realizzata in un sobrio ma elegante stile neoclassico con alcuni elementi barocchi al suo interno, come le due belle cappelle ai lati del transetto.
Al suo interno, la parte più spettacolare è quella presbiteriale, dove si ammira un maestoso altare maggiore, che fu realizzato da Michele Rusconi da Lugano e, sopra il coro in noce, la tela dell’Annunciazione della Vergine (XVII secolo). Sul fondo, nel catino dell’abside, bell’affresco realizzato intorno al 1950 dalla Scuola Beato Angelico di Milano, raffigurante il Cristo Pantocrator, a cui spetta anche la realizzazione della cripta, ricca di busti, statue e reliquiari.
Tra le tante opere d’arte conservate nella collegiata e nei locali attigui vanno segnalate inoltre una Istituzione dell’Eucarestia, tela di Giambattista della Rocca Contrada (1606), alcune copie di ottima mano di opere del Ribera, detto lo “Spagnoletto”, un Cristo deriso, buona copia di scuola dei Carracci, il Volto di Cristo, opera di scuola
napoletana (sec. XVII). Notevole anche un gruppo scultoreo ligneo raffigurante Cristo risorto, datato 1781, e due quadri del pittore Ercole Ramazzani, allievo di Lorenzo Lotto.
Cupramontana è stata probabilmente fondata nei secc. VI-V a.C. Ebbe il nome da un tempio che vi sorgeva dedicato alla Dea Cupra. Ricordata da Plinio il Vecchio e Tolomeo tra le antiche città del Piceno, in età augustea, fu importante municipio romano.
Devastata durante la guerra greco-gotica, fu abbandonata, mentre le sue rovine vennero utilizzate in seguito per la costruzione di un posto fortificato, poi castello, che sorse a poca distanza in un luogo più elevato cui fu dato nome di Massaccio (massa di Accio). Dal VII sec. fece parte del ducato longobardico di Spoleto.
Dal sec. XIII confluì nel contado di Jesi, diventandone fino al suo scioglimento, nel 1808, il centro più importante.
Nel sec. XV fu una delle roccaforti della setta ereticale dei Fraticelli; nel 1444 subì l'occupazione delle truppe di Francesco Sforza e nel 1517 il saccheggio da parte delle milizie del duca Francesco Maria Della Rovere.
Seguì un lungo periodo di pace, durante il quale Massaccio conobbe un forte impulso demografico unito ad una notevole crescita culturale. Nel 1747 si riconobbe, nei pressi del Massaccio, il luogo dove sorgeva l'antica CupraMontana: ciò fu possibile con la corrette lettura di una lapide rinvenuta nel 1718 nella zona archeologica.
Nel 1798 le truppe francesi, che avevano invaso lo Stato Pontificio saccheggiarono il paese dopo che gli abitanti ebbero opposto una inutile quanto tenace resistenza. Nel 1861 Vittorio Emanuele II concesse a Massaccio di riavere il suo antico nome di Cupramontana.
Itinerario n° 5 - Cupramontana, S. Marco, Calapina, Castelbellino, Monteroberto, Maiolati Spontini, Cupramontana.
Partenza dal parcheggio antistante la cantina Colonnara. Da qui in direzione del centro cittadino, poco prima del Paese seguire indicazioni "cimitero", continuare imboccando a sx il viale alberato di fronte al cimitero. Proseguire per via S. Marco ancora a sx nel viale fino ad un bivio, tenere la dx affiancando un capannone ( strada bianca ). Il percorso incontra numerose case e diventa, più avanti, pianeggiante, ma solo per un breve tratto, poi si restringe e si volge in pendenza. Curva a dx e sx e di nuovo un tratto pianeggiante e poi in discesa su fondo sconnesso. All’altezza di una casa nuova, in fondo alla discesa, se la strada comunale è ancora soggetta a lavori di ripristino, bisogna attraversare il terreno coltivato a monte del passaggio privato . Si costeggia una piccola scarpata con delle querce e poi a dx fino a una sbarra ; da qui si può o scendere nella strada o proseguire per il campo. Sulla strada si passa tra una vecchia casa (dx) e un capannone seminterrato e poi dritti fino ad incrociare una strada bianca. Dx in discesa (v. Calapina) , dopo ca 100 mt, a sx su strada pianeggiante, seguire la strada principale per ca 500 mt, prima pianeggianti, poi in salita e di nuovo pianeggianti, nuovo incrocio, sempre dritti ( case a dx) . Incrocio con grande quercia e due strade, una a monte e una a valle della principale, ancora dritti, poi ca 100 mt, dopo una curva a sx ad un incrocio prima della discesa girare a sx in salita. Nuovo incrocio, girare a dx su strada pianeggiante , passaggio tra una recinzione privata e un lavatoio, ancora in salita fino ad una grande villa con parco a dx; dritti in leggera discesa fino all' asfalto (S.P. Castelli di Jesi), a sx sulla S.P. si prosegue fino a Castelbellino. Dopo il Paese, prima delle ultime case, su una curva a sx, prendere la tangente a dx in salita fino a Monte Roberto (ca 800 mt). Sotto le mura del Castello a dx e proseguire dritti fino alla S.P. .
Arrivati all'incrocio ( grande colonna di cemento), girare a dx verso Maiolati Spontini, attraversare il Paese e dopo ca 1 km (direzione Cupra) prendere a sx su strada bianca (vietata ai camion-adiacente a una villetta). Proseguire fino ad incontrare nuovamente la S.P. e in direzione Cupramontana, per ca 1,5 km, si ritorna al p.to di partenza.
Lunghezza ca 14 km
Tempo di percorribilità 1 h e 15 min
Percorso facile



















