Non è facile individuare il nucleo primitivo del castello e delle sue mura che costituirono il Castrum Murri dal XI al XII secolo. Accresciutosi negli anni, il castello fu restaurato con una nuova cinta muraria verso la metà del Trecento, come vuole la tradizione, dai Ghibellini che vi si insediarono. Nel 1517 fu incendiato dalle truppe del duca di Urbino Francesco Maria della Rovere.
"Del castello originario resta l'impianto abitativo di forma ovale circondato nel tratto meridionale da mura scarpate formate da blocchetti di pietra e mattoni, su cui sono sorte abitazioni. Nello stesso tratto si apre la porta di accesso al castello, ai piedi di un torrione quadrangolare scarpato, attraverso la quale una stradina in salita conduce all'interno della cerchia muraria in cui sussistono ancora spazi liberi e in cui le abitazioni si dispongono a formare l'anello edilizio e una fila mediana secondo l'asse maggiore dell'ovale". Via Proferno è la strada-scalinata che introduce al castello. Sopra la porta, anticamente fortificata, vi è la torre dove fu costruito il primo orologio. Un'altra torre a pianta quadrata, l'attuale Torre Civica, fu trasformata nel campanile della chiesa di S. Marco. Nel 1837. Sul campanile-torre, in una posizione più alta di quella sulla porta di entrata al castello, fu sistemato poi l'orologio pubblico. Poco oltre la porta d'ingresso al castello, sulla sinistra, era ubicata la vecchia chiesa parrocchiale di S. Marco. Il palazzo dell'ex Mutuo Soccorso rivela una ristrutturazione realizzata verso la fine del Cinquecento o nei primissimi anni del Seicento; una scala a chiocciola da via Proferno immette ai vari piani del palazzo ed esce nel centro storico.
La leggenda vuole riportare a Roberto il Guiscardo (1015 - 1085) l'origine del castello di Monte Roberto, dove avrebbe trascorso la sua fanciullezza l'Imperatore Federico II. Più concretamente invece la storia ci riferisce la prima menzione della località in un documento del 1079: un piccolo agglomerato il cui nome fa supporre un feudatario laico, un "signore del luogo", chiamato Roberto probabilmente d'origine longobarda. Agglomerato edilizio e contrada che facevano parte del territorio di Castelbellino, allora Morro Panicale. Solo nel corso del Duecento si ha la trasformazione in un castello vero e proprio. Nel territorio di Monte Roberto è da localizzare, nei pressi dell'abbazia di Sant'Apollinare, l'antica città Planina ricordata da Plinio il Vecchio. Ruderi di una certa consistenza sono stati visibili fino al sette-ottocento: Così in contrada Noceto, nel 1881, fu rinvenuta una necropoli picena (sec. VI a.C.); i reperti allora riportati alla luce sono ora conservati nel Museo Archeologico Nazionale di Ancona. Nel 1219 Monte Roberto già faceva parte del Contado di Jesi seguendone le vicende e rimanendovi fino al suo scioglimento avvenuto nel 1808. Il centro storico, oltre al nucleo raccolto entro le mura del castello, si sviluppò nel sei-settecento lungo il Borgo, l'attuale Via G. Leopardi. A valle, negli ultimi cinquanta-sessanta anni, ha avuto notevole incremento la frazione di Pianello Vallesina, divisa in parte con il comune di Castelbellino, cresciuta inizialmente attorno alla Chiesa di S. Maria del Trivio del sec. XVII. Quella attuale, dedicata a S. Benedetto, è stata costruita nel 1921 - 1925.
Si trova nel territorio di confine tra Castelplanio e Rosora in una cornice suggestiva di natura primordiale. Partendo dal museo castelplanese (capoluogo, palazzo municipale) si scende per via Caciampa arrivando vicino al fosso e alla zona umida regno del granchio nero.
Percorsi appositamente realizzati (per circa 2 chilometri) attraversano il bosco fluviale e ripariale dove la vegetazione imponente con specie arboree rare come l'ontàno bianco e specie floreali che vanno dal narciso all'orchidea selvatica, con imponente presenza del farfaraccio e di epatiche per arrivare alle beccalunga e all'ombelico di Venere. Da menzionare l’antica Fonte del Coppo (sec. XVIII), prima fonte di approvvigionamento idrico di Castelplanio. L'acqua del fosso perenne, la cui qualità è intanto molto migliorata dal '95 per la cessata affluenza di scarichi, è in realtà un piccolo fiume tutto da scoprire, con cascate e mini-laghetti semisconosciuti e molto suggestivi perché circondati e protetti da un rigoglioso e imponente bosco fluviale.
Il posto è abbastanza umido: evitare dopo la pioggia. Il sentiero è percorribile anche con mountan-bike.
Classificazione:
Difficoltà: nessuna
Tipologia: andata e ritorno per lo stesso percorso
Tempo di percorrenza: 1h15m a salire, 45 m a scendere
Dislivello: 200m Distanza: 5 km Segnaletica: sentiero in evidenza
Consigli:
Lasciare l'auto nel piazzale antistante la chiesa di Macine di Castelplanio (detto anche Castelplanio Stazione). Seguire via Copparoni fino all'imbocco, ben segnalato, del sentiero. Il sentiero, inizialmete pianeggiante, fiangheggia il fosso (dove c'è sempre acqua). Dopo circa 2 km inizia a salire fino al paese sbucando nella piazza del Municipio di Castelplanio (palazzo Mancini).



















