Itinerario  n° 5 - Cupramontana, S. Marco, Calapina, Castelbellino, Monteroberto, Maiolati Spontini, Cupramontana.
Partenza  dal parcheggio antistante la cantina Colonnara. Da qui in direzione del centro cittadino, poco prima del Paese seguire indicazioni "cimitero",  continuare imboccando a sx il viale alberato di fronte al cimitero. Proseguire per via S. Marco ancora a sx nel viale fino ad un bivio, tenere la dx affiancando un capannone ( strada bianca ). Il percorso incontra numerose case e diventa, più avanti, pianeggiante, ma solo per un breve tratto, poi si restringe e si volge in pendenza. Curva a dx e sx e di nuovo un tratto pianeggiante e poi in discesa su fondo sconnesso. All’altezza di una casa nuova, in fondo alla discesa, se la strada comunale è ancora soggetta a lavori di ripristino, bisogna attraversare il terreno coltivato a monte del passaggio privato . Si costeggia una piccola scarpata con delle querce e poi a dx fino a una sbarra ; da qui si può o scendere nella strada o proseguire per il campo. Sulla strada si passa tra una vecchia casa (dx) e un capannone seminterrato e poi dritti fino ad incrociare una strada bianca. Dx in discesa (v. Calapina) , dopo ca 100 mt, a sx su strada pianeggiante, seguire la strada principale per ca 500 mt, prima pianeggianti, poi in salita e di nuovo pianeggianti, nuovo incrocio, sempre dritti ( case a dx) . Incrocio con grande quercia e due strade, una  a monte e una a valle della principale, ancora dritti, poi ca 100 mt, dopo una curva a sx ad un incrocio prima della discesa girare a sx in salita. Nuovo incrocio, girare a dx su strada pianeggiante , passaggio tra una recinzione privata e un lavatoio, ancora in salita fino ad una grande villa con parco  a dx; dritti in leggera discesa fino all' asfalto (S.P. Castelli di Jesi), a  sx sulla S.P. si prosegue fino a Castelbellino. Dopo il Paese, prima delle ultime case, su una curva a sx, prendere la tangente a dx in salita fino a Monte Roberto (ca 800 mt).  Sotto le mura del Castello a dx e proseguire dritti fino alla S.P. .

Arrivati all'incrocio ( grande colonna di cemento), girare a dx  verso Maiolati Spontini, attraversare il Paese e dopo ca 1 km (direzione Cupra) prendere a sx su strada bianca (vietata ai camion-adiacente a una villetta). Proseguire fino ad incontrare nuovamente la S.P. e in direzione Cupramontana, per ca 1,5 km, si ritorna al p.to di partenza.

Lunghezza ca 14 km
Tempo di percorribilità 1 h e 15 min
Percorso facile